1986-ban bukkant fel az ismeretlenségből, de rövid idő alatt megcsömörlött a popvilágtól. Szüleiről, családjáról, a barátairól már senkivel nem akart beszélni. Idegesítették a vele kapcsolatos, állandósuló pletykák, a bulvárlapok piszkolódásai. „Csak a zenémet akartam eladni, a magánéletemet – nem!” – nyilatkozta. „Mindenki csak ismerkedni akart, hogy velem lássák, fényképezzék őket és azáltal ők a reflektorfénybe kerüljenek.”
Keserű szavak voltak, a keserű tapasztalatok nyomán. A Peter Waterman producer – zeneszerző által felfedezett szinte ismeretlen FBI nevű zenekar dobosa, amikor vidékről Londonba felkerült a PWL-stúdióban fél évig csak kávéhordó szerepre kárhoztatott. Igaz egy-egy stúdiófelvételnél beugrott háttérénekesnek. Aztán jött a négy világsiker, ami után hirtelen rivaldafénybe került, amivel viszont nem tudott mit kezdeni. Mintha mást várt volna a „szép emlékű” társaságától. De csak pofonokat kapott. Vagy túlságosan naiv volt?! Az is igaz azonban, hogy sem a szakma, sem a sajtó nem fogadta a kegyeibe. Kollégáit és a kritikusokat meglehetősen hidegen hagyta addigi kivételes teljesítménye. Erre jó bizonyíték volt, hogy 1988 telén, amikor a Royal Albert Hallban átadták a brit kiadói ipar kitüntetéseit, az 1987 legjobb kislemezéért járó díjat Rick Astley-nek ítélték. Február 6-án a díjkiosztón nevének említése után boldog mosollyal ugrott fel a helyéről, hogy a ’Never Gonna Give You Up’ -ért járó trófeát átvegye, de a bemondó – szünet nélkül – máris a színpadra visszatérő Who együttest köszöntötte és a kamerák Rickről átsiklottak az újjáalakult rock-veteránokra, akik a húrokba csaptak, miközben Rick Astley a helyén maradva a könnyeivel küszködött. Az őt kísérő Stock, Aitken, Waterman producer-trió – tiltakozásképpen hiába hagyta el azonnal a termet, Rick nem került többé műsorba. Másnap a televízió ugyan bocsánatot kért és a díjátadásról pótforgatás készült, mindez azonban nem vigasztalta a megalázott Ricket.
A keserű pohárból ez volt az első csepp. A következő hetekben alaposan kikezdte a sajtó, bár erre semmi okot nem adott. Először kiderítették róla, hogy Boy George titkos szerelme, akinek Boy karácsonyra bőrnadrágot küldött ajándékba. Majd miután tisztázta magát, a San Remo-i fesztivál alkalmával hírbe keverték egy, a videójában szereplő táncosnőjével, mire londoni otthon maradt barátnője, Jake sértődött meg és adta ki az útját hűtlen kedvesének. Astley ekkor egy nyilatkozatban megfogadta, többet nem fényképezhetik nőkkel, a színpadon sem szerepel kísérőkkel, mire helyreállt a családi béke. Ám ekkor volt zenekarának, az FBI- nak a tagjai álltak elő a maguk sztorijával. A bulvárlapokban ők is kiteregették a szennyest. Nyilatkozataikból Rick rajongói megtudhatták, hogy kedvencük igencsak kisfiú volt a zenekarban. Egy ügyetlenke dobos, akiből társai faragtak zenészt. Egy napon azonban Rick faképnél hagyta őket, mondván szólószerződése van Londonban, ami egyúttal a nagyreményű FBI szétesését eredményezte. A vádaskodás — a londoni sajtó hangvételét ismerve — nem keltett különösebb feltűnést. Annál nagyobbat robbant viszont az a bomba, amelyet Kylie Minogue sikerének, az ’I Should Be So Lucky’-nak megjelenésére időzítettek. Néhány telefonáló azt állította, hogy az énekesnő 45-ös fordulatszámú lemezén 33-as fordulatra lassítva, Rick Astley énekel. A tesztpróbák nem igazolták, de nem is cáfolták a hírt, amely valószínűleg egy szokatlan reklámötlet nyomán született. Angliában tehát sikerei ellenére Rick Astley nem volt éppen dédelgetett sztár. Amerikában viszont az ’Whenever You Need Somebody’ promóciós körútján, angol csodagyerekként ünnepelték. Ettől függetlenül senki sem csodálkozott, hogy szép csöndben eltűnt a popvilágból. Igaz 2005-ben jelent meg egy nagylemeze, különösebb hatás nélkül. 2007-től ismét turnézni kezdett, de gyakori vendége nagyszabású gálaműsoroknak is a világ különböző országaiban. Mind eközben a Délkelet – Angliában könyvelőként dolgozó Rick Astley a világ talán legismertebb neve, amelyből a netezésben önálló szó is született, a „rickrolling”. 2007-ben a ’Never Gonna Give you Up’ című szám You Tube-os videóját 25 millió netező küldte el valakinek kéretlenül, csupán csak megviccelve a képernyő előtt ülőt.
2017-re már ez a szám 363 millióra nőtt.
Eközben a két, 2001-ben 2005-ben megjelent nagylemezét újabb követte 2016-ban. Rendszeresen hívják koncertezni, (2017-ben öt ország hat városában lépett fel, legutóbb szeptemberben Londonban a Hyde Parkban) és minden koncertjének a „nagyágyúja” a Never Gonna Give You Up.